Anna Winklehner hat derzeit einen Rang von Expertenniveau B (Woche 23/2026), das ist Platz TOP 100 im Land Schweiz unter den Frauen. Anna ist 19 gewertete Trail-Läufe gelaufen. Das beste Punkteresultat, das sie erreichen konnte, sind einige Hundert RMT-Punkte auf der Strecke mit ⨦ 34 km und + 2 300 m Höhenmetern beim Transylvania im Jahr 2019. Zuletzt hat sie am Chianti Ultra Trail 2026 teilgenommen und eine Menge RMT-Punkte erzielt.